Ngay ở San Siro, Milan phải chấp nhận trận thua đau đớn trước “tân binh” Champions League, Tottenham.Một trận thua xứng đáng đối với Rossoneri bởi họ chơi quá tồi, đặc biệt là từ cách sắp xếp đội hình thi đấu, điều chỉnh chiến thuật từ HLV Allegri. Kinh nghiệm của Milan là có thừa, đẳng cấp họ trội hơn Tottenham nhưng sự hợp lý tới từ đấu pháp và tính toán của HLV Redknapp đã giúp cho đội bóng của ông khải hoàn ca ngay trên đất Italia.
Milan chơi rất tệ ở trận này
Hai đội khởi đầu trận đấu rất thận trọng và sau ít phút thăm dò, đội khách Tottenham bất ngờ gia tăng tốc độ khiến cho những lão tướng bên phía Milan phải choáng ngợp. Liên tiếp là các pha bật tường một chạm nhanh và kỹ thuật của van der Vaart, Pienaar, khả năng di chuyển ở tốc độ cao của Lennon, Crouch thu hút sự chú ý của đối phương buộc những Yepes, Nesta, Abate và Antonini phải hoạt động hết sức vất vả.
Và nếu như, trong những đường tạt bóng cuối cùng của Lennon hay Assou-Ekotto, bóng đi chuẩn xác hơn nữa thì có lẽ lưới của Abbiati phải rung lên từ rất lâu rồi.
Chấn thương nặng của Abbiati HLV Harry Redknapp sử dụng cặp tiền vệ trung tâm đầy cơ bắp Palacios – Sandro đã khiến cho tuyến giữa của Tottenham hoàn toàn lấn lướt những ngôi sao có tuổi bên phía đội chủ sân San Siro như Seedorf, Gattuso. Trong suốt 45’ của hiệp 1, Ibrahimovic và Robinho liên tục phải lùi sâu tranh chấp, lấy bóng, phát triển tấn công. Tiếc thay, trong một thế trận mà hàng thủ Tottenham với Gallas – Dawnson chơi quá tỉnh táo, hàng công của Milan không thể phát huy được hết khả năng của mình.
45’ hiệp một trôi qua, Milan không một lần được hưởng phạt góc và họ phải chịu tổn thất rất lớn ở phút 18 khi thủ thành xuất sắc Abbiati phải rời sân bởi 1 chấn thương rất nặng.
Bước sang hiệp 2 được ít phút, Tottenham đón nhận mất mát đầu tiên khi hậu vệ cánh phải Corluka phải rời sân sau pha vào bóng kiểu "đốn củi" của Flamini. Một tình huống mà nếu nghiêm khắc hơn, trọng tài chính trong trận đấu này phải rút thẻ đỏ để đuổi Flamini chứ không phải là thẻ vàng cảnh cáo. Trung vệ Woodgate được tung vào sân và Gallas được đẩy ra quán xuyến cảnh phải. Chính sự thay đổi bất đắc dĩ này của Redknapp vô tình giúp cho hàng thủ của Tottenham chơi chắc chắn hơn. Họ đánh bật mọi tình huống nhồi bóng của Milan vào cho Ibrahimovic hay Robinho rồi cả sự cơ động của cầu thủ mới vào sân Pato.
Hàng tiền vệ giàu sức mạnh của Spurs khắc chế hoàn toàn các lão tướng của Milan Khi Milan dồn đội hình tấn công nhằm có được bàn thắng, đánh tan mọi nỗ lực của Tottenham khi đại diện của nước Anh bất ngờ chơi thấp và nhường hẳn thế trận cho đội chủ nhà. Tuy nhiên, cũng chính vì việc ham lên tấn công của Antonini và những Flamini, Gattuso bỏ vị trí mà họ phải nhận bàn thua cay đắng ở phút 80.
Từ pha chuyền bóng rất cẩu thả của Ibrahimovic, Modric cướp bóng chọc khe cho Lennon bứt tốc độ, vượt qua sự truy cản của Yepes và căng ngang đúng đà cho
Crouch dứt điểm dễ dàng mở tỷ số cho Tottenham.Crouch tỏa sáng kịp lúc với bàn thắng duy nhất của trận đấu Không chấp nhận thua trận tại San Siro, Milan liên tục tung ra hàng loạt các pha dứt điểm về phía khung thành Gomes. Rất tiếc, trong một ngày mà thủ quân của Tottenham là Dawson chơi quá tỉnh táo, chỉ huy hàng thủ đội khách bọc lót kín kẽ, đội chủ nhà chỉ còn cách chấp nhận bại trận.
Chắc chắn HLV Redknapp sẽ biến trận lượt về trở thành điểm nhấn lịch sử. Còn với Milan, cánh cửa đi tiếp chưa đóng nhưng với cách chơi thiếu cảm xúc như thế này, việc họ bị loại sẽ không còn xa.
Bàn thắng: Crouch 80'.
Nghỉ trận lượt về: Gattuso.
Đội hình thi đấu:
Milan: Abbiati (Amelia 19'), Abate, Nesta, Yepes, Antonini, Gattuso, Thiago Silva, Flamini, Seedorf (Pato 46'), Robinho, Ibrahimovic.
Tottenham: Gomes, Corluka (Woodgate 52'), Gallas, Dawson, Assou-Ekotto, Lennon, Palacios, Sandro, Pienaar (Kranjcar 77') , Van der Vaart (Modric 62'), Crouch.